The World Book Encyclopedia, vol. 20 (1993) melukiskan banyaknya versi mengenai Valentine’s Day. Valentine’s Day awalnya adalah perayaan Lupercalia yang merupakan rangkaian upacara penyucian di masa Romawi Kuno (13-18 Februari).
Dua hari pertama, dipersembahkan untuk dewi cinta (queen of feverish love) Juno Februata. Pada hari ini, para pemuda dan pemudi saling mencari pasangan dengan undian. Pada 15 Februari, mereka meminta perlindungan dewa Lupercalia dari gangguan srigala.

Ketika agama Kristen Katolik masuk Roma, mereka mengadopsi upacara ini dan mewarnainya dengan nuansa Kristiani. Di antara pendukungnya adalah Kaisar Constantine dan Paus Gregory I (lihat: The Encyclopedia Britannica, vol. 12, sub judul: Christianity). Agar lebih mendekatkan lagi pada ajaran Kristen, pada tahun 496 M, Paus Gelasius I menjadikan upacara Romawi Kuno ini menjadi Hari Perayaan Gereja dengan nama Saint Valentine’s Day untuk menghormati St.Valentine yang mati pada 14 Februari. (lihat: The World Book Encyclopedia, 1998).

The Catholic Encyclopedia Vol. XV sub judul St. Valentine menuliskan ada 3 nama Valentine yang mati pada 14 Februari, seorang di antaranya dilukiskan telah mati pada masa Romawi. Namun demikian, tidak pernah ada penjelasan siapa “St. Valentine” yang dimaksud, juga dengan kisahnya yang tidak pernah diketahui ujung-pangkalnya karena tiap sumber mengisahkan cerita yang berbeda.

Asal Usul Valentine’s Day yang lain yang ditulis pada harian umum nasional adalah bermula pada abad ke-3 M, di mana berkuasa seorang raja Romawi bernama Claudus II Ghoticus. Dengan kekuasaannya, dia menghukum pancung seorang pendeta bernama Santo Valentine pada tanggal 14 Februari 269 M.

Santo Valentine dihukum pancung lantaran menikahkan seorang remaja (prajurit) muda yang tengah menjalin cinta kasih, sehingga dianggap telah menentang ketentuan kerajaan. Alasan ketentuannya, karena prajurit kerajaan yang belum menikah dianggap memiliki ketangguhan yang luar biasa di medan perang.

Bagi pihak gereja, tindakan Santo Valentine tersebut dianggap benar karena telah melindungi orang yang menjalin cinta, sehingga dia dinobatkan sebagai pahlawan kasih sayang. Sehingga, tercatatlah dalam sejarah bahwa setiap tanggal 14 Februari diperingati sebagai hari kasih sayang bagi umat Kristiani.

Valentine’s Day juga merupakan warisan budaya Romawi kuno, yaitu upacara pemujaan dan penyembahan kepada dua Dewa besar, Leparcus (dewa kesuburan) dan Dewa faunus (dewa alam semesta).

Upacara tersebut dirayakan tepatnya pada tanggal 15 Februari, masa kekuasaan Kaisar Kontantine (280-337M). Dalam upacara tersebut, dia memberikan kesempatan kepada para remaja wanita untuk menyampaikan pesan cintanya kepada pria pujaannya. Kemudian, para remaja pria akan menerima pesan-pesan cinta tersebut. Mereka berpasang-pasangan, bernyanyi bersama, berdansa dan biasanya diakhiri dengan perbuatan amoral (coitus).

Namun, pada abad ke-5 M, tepatnya tahun 494 M, oleh Paus Glasium I, upacara penyucian ini kemudian ditetapkan sebagai peringatan Hari Kasih Sayang (Valentine’s Day). Tanggal peringatan pun diubah menjadi setiap 14 Februari, yaitu tanggal dihukumnya pendeta Santo Valentine. Sehingga, Paus Glassium I dikenal sebagai pelopor peringatan Valentine’s Day.